Gli osservatori sono utenti di 99designs che decidono di seguire un contest. Generalmente si tratta di designer che decidono di osservare un contest che ritengono interessante, ma in teoria ogni utente di 99designs può osservare un contest.
Un osservatore di un contest riceve aggiornamenti su ciò che accade all'interno del contest, proprio come i designer che stanno già partecipando.
Per osservare un contest è necessario cliccare sull'icona "Osserva" in alto a destra, come si vede nell'immagine qua sotto.
Per l'organizzatore del contest di design questo è un ottimo indicatore per capire quanti potenziali partecipanti stiano lavorando al contest.
Anche se l'organizzatore della gara non può vedere chi sta seguendo il contest, può inviare un messaggio pubblico agli osservatori nell'apposita sezione del contest, che potrà essere letto sia dagli osservatori che dai partecipanti.